52558-24-4 (S)-3-(ተርት-ቡቲሎክሲካርቦኒላሚኖ)-2-ሃይድሮክሲፕሮፒዮኒክ አሲድ

(ኤስ) - isoserine 15a (21 ግ ፣ 0.20 ሞል) በ tetrahydrofuran (100 ሚሊ ሊት) ውስጥ ተፈትቷል እና 10 በመቶ የውሃ ሶዲየም ሃይድሮክሳይድ መፍትሄ (100 ሚሊ ሊትር) ፣ ዲ-ቴርት-ቡቲል ዲካርቦኔት (50 ሚሊ ፣ 0.22 ሞል) ድብልቅ ፈሳሽ። ተጨምሮበታል.ምላሹ በክፍል ሙቀት ውስጥ ለ 9 ሰአታት ተካሂዷል. የውሃው ደረጃ ወደ ፒኤች 2 ከ 4 ሞል / ሊ ሃይድሮክሎሪክ አሲድ ጋር ተስተካክሏል, እና በዲክሎሜቴን / ሚታኖል (v / v = 5/1, 50 mL × 3) ተመርቷል. ) እና በደረቅ ሶዲየም ሰልፌት ላይ ደርቋል።በመምጠጥ አጣራ፣በተቀነሰ ግፊት ላይ አተኩር፣የርዕስ ውህድ 15b የተገኘው ቀለም የሌለው ዘይት ነው (35 ግ፣ ምርት፡ 85 በመቶ)።
ወደ ቀስቃሽ መፍትሄ የ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) በ dioxane: H2O (100 ml, 1: 1 v / v) በ 0 ° C N-methylmorpholine (4.77 ml, 0.043 mol), በመቀጠልም BoC2O. (11.28 ml, 0.049 mol) እና ምላሹ በአንድ ምሽት ቀስ በቀስ ወደ ክፍል ሙቀት በማሞቅ ተነሳ.ግሊሲን (1.0 ግራም, 0.013 ሞል) ተጨምሮበት እና ምላሹ ለ 20 ደቂቃዎች ተነሳ.ምላሹ ወደ O0C ቀዝቀዝ እና ተቀምጧል aq.NaHCO3 (75 ሚሊ ሊትር) ተጨምሯል.የውሃው ንብርብር በኤቲል አሲቴት (2 x 60 ሚሊ ሊትር) ታጥቦ ከዚያም ወደ ፒኤች 1 ከ NaHSO4 ጋር ተቀይሯል።ከዚያም ይህ መፍትሄ ከኤቲል አሲቴት (3 x 70 ሚሊ ሊትር) ጋር ተጣብቋል እና እነዚህ የተጣመሩ የኦርጋኒክ ሽፋኖች በ Na2SO4 ላይ ደርቀዋል, ተጣርተው ወደ ደረቅነት በማተኮር የተፈለገውን N-Boc-3-ammo-2 (S) -hydroxy-propaanoic acid. (6.30 ግ፣ 0.031 ሚሜል፣ 81.5 በመቶ ምርት)፡ 1H NMR (400 MHz፣ CDC13) δ 7.45 (BS፣ 1 H)፣ 5.28 (BS፣ 1 H)፣ 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) ፣ 2 ሸ)፣ 2.09 (ሰ፣ 1 ሸ)፣ 1.42 (ሰ፣ 9 ሸ)፣13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2 (S) -ሃይድሮክሲ-ፕሮፒዮኒክ አሲድ;ወደ ቀስቃሽ መፍትሄ የ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) በ dioxane: H2O (100 ml, 1:1 v / v) በ 0 ° C N-methylmorpholine (4.77 ml, 0.043 mol), በመቀጠልም BoC2O. (11.28 ml, 0.049 mol) እና ምላሹ በአንድ ምሽት ቀስ በቀስ ወደ ክፍል ሙቀት በማሞቅ ተነሳ.ግሊሲን (1.0 ግራም, 0.013 ሞል) ተጨምሮበት እና ምላሹ ለ 20 ደቂቃዎች ተነሳ.ምላሹ ወደ 0 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ ቀዘቀዘ እና aq ተቀምጧል።NaHCO3 (75 ሚሊ ሊትር) ተጨምሯል.የውሃው ንብርብር በኤቲል አሲቴት (2 x 60 ሚሊ ሊትር) ታጥቦ ከዚያም ወደ ፒኤች 1 በ NaHSO4 ተጨምሯል።ከዚያም ይህ መፍትሄ ከኤቲል አሲቴት (3 x 70 ሚሊ ሊትር) ጋር ይወጣል እና እነዚህ የተጣመሩ የኦርጋኒክ ሽፋኖች በ Na2SO4 ላይ ደርቀዋል, ተጣርተው ወደ ደረቅነት ተተኩረዋል ለተፈለገው N-Boc-3-amino-2 (5) -hydroxy-propaanoic acid. (6.30 ግ፣ 0.031 ሚሜል፣ 81.5 በመቶ ምርት)፡ 1H NMR (400 MHz፣ CDC13) δ 7.45 (BS፣ 1 H)፣ 5.28 (BS፣ 1 H)፣ 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) ፣ 2 ሸ)፣ 2.09 (ሰ፣ 1 ሸ)፣ 1.42 (ሰ፣ 9 ሸ)፣13ሲ NMR (100 ሜኸዝ፣ ሲዲሲ13) δ 174.72፣ 158.17፣ 82፣ 71.85፣ 44.28፣ 28.45።